Nach erfolgreichen Jahren bei der britischen VOGUE wurde sie 1988 zur Chefredakteurin der US-amerikanischen Ausgabe der VOGUE berufen. Unter ihrer Leitung konzentrierte sich die VOGUE ausschließlich auf Fashion und wurde zum Modemagazin schlechthin. Die Septemberausgabe der amerikanischen VOGUE wurde zum zentralen Medium der Modebranche. Doch nicht nur die VOGUE im klassischen Sinne ist tonangebend in der Fashion Industry, auch die Magazine „Teen VOGUE“, „VOGUE Living“ und „Men’s VOGUE“ erfreuen sich großer Popularität. Ausgezeichnet mit dem „Editor of the Year“ stieg Wintour zu einer der einflussreichsten Personen der Modeindustrie auf. Ihre Macht wurde bald von der gesamten Branche gefürchtet. Als schärfste Kritikerin der Modewelt genügte nur ein Wort von ihr, um einen Trend zum Megaerfolg zu machen, oder ihn eiskalt zu zerschmettern. Ihre Macht reicht so weit, dass die namenhaftesten Designer erst mit ihrer Show beginnen, wenn Anna Wintour eingetroffen ist. Sie nimmt selbstverständlich stets in der ersten Reihe Platz und sitzt fernab von ihren Kolleginnen und Kollegen von anderer Modemagazinen. Ihr Einfluss und ihre Abgehobenheit sorgten in der Branche allerdings auch mehrfach für Kritik. So wurde die Mailänder Fashion Week im Jahr 2010 von ursprünglich 6 auf nur 3 Tage verkürzt, da Anna nicht länger in der italienischen Modemetropole verweilen wollte. Ein Skandal, der folgenschwer war, Anna dennoch nie zum Verhängnis wurde. Trotz aller Kritik wurde sie 2017 als Dame Anna Wintour, Order of the British Empire von Königin Elizabeth II. in den Adelsstand erhoben. Wintour gilt bis heute als Queen of Fashion und setzt selbst mit ihren mittlerweile 72 Jahren einen Trend nach dem anderen. Sollte Wintour ihre Stelle tatsächlich irgendwann mal abtreten, geht definitiv eine sagenhafte Ära zu Ende.